Charlotte Ellis, londinense, y Anthony Monteleone, de Brooklyn están pasando una Noche Buena penosa: a los dos les han plantado sus respectivas ex parejas, los dos están atrapados en el aeropuerto JFK y ambos están desesperados por olvidarse del día que es.

Tras su encuentro casual y después de darse cuenta de que están en una situación similar, Charlotte le sugiere volver a la ciudad para vivir aventuras, siguiendo los pasos de un estúpido libro de autoayuda que promete ayudar para recuperarte después de que te hayan roto el corazón, pero Anthony cree que ¡eso son idioteces! No obstante, cualquier cosa sería mejor que pasar la Nochebuena solo, así que decide arriesgarse y seguir el juego.

La pareja pasa la noche viajando por Manhattan bajo una ventisca y en su viaje se encuentran personajes bastante alocados: cada uno de los cuales añade algo nuevo a lo que piensan sobre la vida, el amor y cómo mejorar su asquerosa situación. Charlotte y Anthony hacen lo que pueden por salir de todo este lío.

¿Lograrán descubrir los inesperados encantos de la Ciudad que Nunca Duerme (ni siquiera en Noche Buena)? ¿Y algo más tal vez?